„Portraits of Cuba” odzwierciedla muzyczną podróż Paquito D’Rivery – unikalne połączenie muzyki kubańskiej i jazzu, które potwierdza zarówno korzenie artysty, jak i jego miłość do amerykańskiej formy sztuki. Wykraczając poza ramy muzyki pop, album jest hołdem tego wyjątkowego jazzmana dla nieprzemijającego dziedzictwa Kuby. Pięknie zaaranżowany przez aranżera i dyrygenta Carlosa Franzettiego oraz perfekcyjnie wykonany przez D’Riverę i osiemnastu utalentowanych muzyków, „Portraits of Cuba” został nagrany na żywo, bez dogrywki, przez dwa dni w lutym 1996 roku w kościele episkopalnym św. Piotra w Nowym Jorku. Do uchwycenia pięknego i naturalnego pogłosu zabytkowego kościoła użyto tylko jednego mikrofonu o wysokiej rozdzielczości. W 1997 roku D’Rivera zdobył nagrodę Grammy w kategorii „Najlepsze Wykonanie Jazzu Latynoskiego” za „Portraits of Cuba”. Niemiecki magazyn muzyczny „Audio” napisał o albumie: „Kiedy Paquito D’Rivera przykłada do ust saksofon klarnetowy, altowy lub sopranowy, wydobywa z niego dźwięki, które bez wahania trafiają do serca: jednocześnie delikatne i mocne, czyste i potężne, męskie, a zarazem wrażliwe”. Magazyn „Stereo” dodał: „Pomimo przenikliwego zimna panującego podczas nagrania, 18 muzyków powraca do 100 lat kubańskiej tradycji muzycznej z jazzowej perspektywy z takim werwą i elegancją, że czujesz się jak na gorącej karaibskiej fieście, a nie w nowojorskim kościele św. Piotra, gdy za oknem pada śnieg. Inżynier dźwięku z Chesky, Bob Katz, uchwycił złożoną interakcję między solistami a zespołem, a także między sekcjami dętymi a rytmiczną, z niezwykłą lekkością i witalnością”. Przewodnik AllMusic posuwa się nawet do tego, że stawia cały album na równi z najbardziej spektakularną i ważną sesją Evansa, „Sketches of Spain”. „Portraits Of Cuba” to bezkonkurencyjny klejnot w katalogu Chesky Records, a Evosound z dumą prezentuje reedycję tego wspaniałego albumu w formie hybrydowej płyty SACD o doskonałym brzmieniu, która znakomicie prezentuje słynne techniki produkcyjne i nagraniowe Chesky’ego!